Da tali contribuiti emerge l’esistenza di due direttrici principali nelle strategie programmatiche e nelle azioni del gruppo imprenditoriale triestino. Da un lato la compagnia promuove l’insediamento delle proprie sedi operative e di rappresentanza nel cuore degli spazi cittadini storici più rappresentativi, all’insegna di scelte sulla loro ubicazione e sui linguaggi architettonici, che, ispirate all’esigenza di infondere “un’immagine di modernità armoniosamente inserita nel tessuto antico” (affidata prudentemente ad alcuni tra i maggiori architetti dell’epoca), si accompagnano, in modo forse meno appariscente ma altrettanto incisivo, ad una “strategia di espansione, acquisto e messa a reddito di palazzi storici nel cuore della città rinascimentale”, come accade, ad esempio, nel caso di Firenze (1871-1910).

Questi investimenti, compiuti allo scopo di consentire la conclusione di “convenienti acquisti immobiliari in prossimità di strade oggetto di prossime rilevanti modifiche”, come accade nel caso dell’ampliamento delle vie Vacchereccia e Por Santa Maria, poste entrambe nelle vicinanze del palazzo delle Generali in piazza della Signoria (1910), presuppongono una tempestiva e penetrante conoscenza delle scelte di pianificazione urbanistica delle diverse municipalità e, con essa, della capacità di analizzarne le ricadute finanziarie a medio e lungo termine, nelle quali un ruolo non indifferente viene esercitato dagli investimenti effettuati dalla stessa compagnia; la quale, grazie anche alla qualità delle proprie realizzazioni e alla propria lungimiranza nella scelta delle tipologie architettoniche ed insediative, si dimostra in grado di influenzare in modo penetrante la dinamica dei valore edilizi e fondiari.

Per altro verso la compagnia assurge, nel caso ad esempio di Roma, ad un ruolo di protagonista indiscusso, sia con la realizzazione della propria sede, in quanto tale intervento (che porta alla costruzione, intorno al 1910, del monumentale edificio in piazza Venezia) imprime un segno di caratterizzazione stilistica del tutto inedito nel panorama cittadino, sia, in modo ancora più condizionante e denso disviluppi futuri, mediante la localizzazione – in aree periferiche o semi periferiche, destinate ad un repentino aumento di valore – di complessi immobiliari da mettere a reddito, cogliendo in tal modo le interessanti opportunità “offerte dal vivace panorama di rinnovamento urbanistico di fine ottocento e degli inizi del novecento”. Se la nuova sede in piazza Venezia rappresenta un emblema efficace della forza economica ed istituzionale della società assicuratrice, più “complesse sono le valutazioni che richiedono i programmi urbanistici e le acquisizioni dei vari palazzi, in particolare lungo la via del Corso e in piazza Colonna.

Gli stretti collegamenti con la Banca d’Italia, che ha rilevato le proprietà e i programmi della Banca Tiberina e di altri istituti bancari in fallimento, ampliano l’attività delle Generali a cospicue iniziative urbanistiche ed edilizie, attraverso le Società, prima tra tutte la Società Generale Immobiliare.” Un capitolo di straordinario interesse, sul quale saranno necessari ulteriori ricerche ed approfondimenti, va additato nell’azione di “completamento di importanti quartieri, come quello Ludovisi”, esercitata dalle Generali e, del pari, nel ruolo esercitato nella costruzione dei quartieri Nomentano, Salario, Esquilino e della Camilluccia.

È su questo terreno che le capacità imprenditoriali e finanziarie del presidente della società, il triestino Marco Besso (1843-1920), si manifestano ad un livello paragonabile a quello che egli saprà ricoprire nella veste di promotore instancabile del completamento di programmi urbanistici ed edilizi avviati da altre società, come avviene nel caso della “Generale Immobiliare di lavori d’utilità pubblica ed agricola”, fallita nel 1896 e rilevata dalle Generali. Come osserva Benocci “Besso opera secondo un rigore esemplare, a vantaggio non solo della Società ma anche dei creditori, obbligando le istituzioni insolventi o pesantemente coinvolte nelle vicende edilizie più rilevanti a mantenere gli impegni assunti e a dar seguito alle opere di urbanizzazione e di edificazione stabilite, di cui è esempio eccellente il quartiere Ludovisi. Gli anni della sua presidenza sono tra i più floridi dell’Immobiliare”.